A szabadságot főszabály szerint az esedékesség évében kell kiadni; e szabály alól négy kivételt ismer a törvény.
1. Friss munkaviszony
Ha a munkaviszony az utolsó negyedévben (október 1-jén vagy azt követően) keletkezett: ekkor a szabadság kiadására akár a tárgyévet követő év március 31-ig is sor kerülhet
2. A munkavállaló oldaláról felmerülő ok
Ha a szabadságot a munkavállaló oldalán felmerült ok (pl. keresőképtelen betegség) miatt nem lehetett kiadni, úgy az ok megszűnésétől számított 60 napon belül kell pótolni
3. Kivételesen fontos gazdasági érdek
A munkáltató kivételesen fontos gazdasági érdeke vagy a működését közvetlenül és súlyosan érintő ok esetén, ha erre a kollektív szerződés (vagy az azt pótló üzemi megállapodás) őt feljogosítja, a szabadság (alapszabadság és valamennyi pótszabadság összege) egynegyedét legkésőbb az esedékességet követő év március 31-ig adhatja ki
4. Megállapodás alapján
Végül, a szabadság tárgyévet követő kiadásának negyedik esete az, amikor a munkáltató a munkavállalóval megállapodik a szabadságnak a tárgyévet követő év végéig történő kiadásának lehetőségéről
Ez a szabály módosult 2014. január 1-jétől. Míg korábban a megállapodás a 20 napos alapszabadság és az életkortól függő pótszabadság együttes mértékének egyharmadára vonatkozhatott, addig az új szabályozás csak az életkori pótszabadságra, de annak teljes mértékére vonatkozóan lehetővé teszi ezt. Szigorítást jelent a módosítás annyiban is, hogy a megállapodást ezentúl minden naptári évben meg kell újítani. Először tehát a 2014. év tekintetében lehet ily módon eltérni a tárgyévi szabadság kiadási szabályoktól, amit eszerint 2015-ben is ki lehet majd adni.
Az előző esetektől meg kell különböztetni azt a rendelkezést, ami szerint még az esedékesség évében kiadottnak kell tekinteni azt a szabadságot, ami decemberben kezdődik, és abból legfeljebb 5 munkanap átnyúlik januárra. Ez egyben azt is jelenti, hogy a tárgyéven túl kiadott szabadság mértékéhez ezeket a napokat nem kell hozzászámítani
A szabadság kiadásának már közölt időpontját – a szabadság megkezdése előtt – a munkáltató még módosíthatja, ugyanolyan okokból, mint a szabadság tárgyéven túli kiadásánál: ha ezt kivételesen fontos gazdasági érdeke, vagy a működését közvetlenül és súlyosan érintő ok indokolja. Ehhez nem kell a kollektív szerződés felhatalmazása. Ezt a szabadság megkezdéséig bármikor megteheti