A város egyik legöntörvényűbb - a sajtóhoz nem értő, a motorkerékpárok iránti rajongásáról és az öltönyviselettel szembeni viszolygásáról ismert - milliárdosa tesz pontot a 159 éves médiavállalkozás pénzügyi gondjainak végére. A 13 milliárd dollárnyi tartozást felhalmozott lap készítői jó jelnek tartják, hogy Zell felvásárolja a céget, amely az utóbbi években alulmaradt az internetes hírversenyben. A mértéktartó konzervatív Chicago Tribune a legtöbb amerikai laphoz hasonlóan észveszejtő sebességgel igyekszik kialakítani internetes arcát, hogy megtartsa a világhálón felnövekvő új nemzedéket. 

Az internet már évek óta lecsipeget egy-egy szeletet a hagyományos, nyomtatott média jövedelmeiből, de a Tribune számára a legutolsó 12 hónap különösen fájdalmas volt: a tekintélyes lap vásárlóereje megállíthatatlanul apadt, a lap részvényárfolyama folyamatosan csökkent. Az újság minden erejével az on-line arculat erősítése felé fordult, de a veszteségek növekedését nem tudta megállítani; a nyomtatott verzió termelte veszteséget nem tudják pótolni a mérsékeltebben bővülő internetes bevételek. Hasonló a helyzet egyébként a piacvezető The New York Times és a The Washington Post esetében is.

A 65 éves Sam Zell szerint bár az internet már több mint egy évtizede hódítja el az olvasókat a nyomtatott lapoktól, a tendencia megfordítható. Becslése szerint egy évtized alatt ledolgozható a hatalmas adósság.